Detta är filmen om Rob, en musikfanatisk man i 30-årsåldern vars förhållande med flickvännen Laura gått kraschat av olika anledningar. Robs mesta tid går åt till att driva skivaffären Championship Vinyl där han gnabbas med sina två anställda och hittar på topp 5-listor om allt möjligt. Mitt i krisen med Laura gör Rob en topp 5-lista över sina värsta dumpningar och får för sig att han ska leta upp sina gamla flickvänner för att komma underfund om vad som egentligen gick snett i kärlekslivet...

Sylvie är lite av en outsider och finner en ny vän i den nyinflyttade och förföriska Ivy. Mycket snart flyttar den mystiska Ivy in hos henne och hennes familj, och börjar snart visa intresse för Sylvies far...

Wallington, Connecticut, 1965. Beverly Donofrio är en mycket begåvad 15-årig flicka vars dröm är att en dag få flytta till New York och bli författare. Men Beverly har också andra intressen i livet än Shakespeare: hon är tokig i killar. På en föräldrafri fest lär hon känna den tre år äldre Ray Hasek, en charmig kille med "dåligt rykte" i den lilla staden. Det dröjer inte länge förrän Beverly får veta att hon är med barn. Hon gifter sig motvilligt med Ray. Beverly som har talang för att skriva försöker använda denna och även fortsätta sin utbildning. I denna situation är barnet, Jason, ett hinder för hennes egen utveckling och hon får därmed ett rätt kyligt förhållande till sonen. Problemen blir allt större eftersom Ray inte är någon ansvarskännande man och far och så småningom visar sig ha grava missbruksproblem. När Jason är i 20-årsåldern blir det en uppgörelse mellan honom och Beverly som dock leder till en mer ömsesidigt kärleksfull relation.

Ett gäng kvinnor bestämmer sig för att uppfylla sin dröm att åka till Super Bowl-finalen och där träffa NFL-stjärnan Tom Brady.