Rory och Cobby är osannolika partners: en desperat far och en före detta kåkfarare som kastas samman för en kupp. När den misslyckas sällar de sig till en ovanlig medbrottsling – Rorys terapeut – för att komma undan polisen, tröga byråkrater och en hämndlysten maffiaboss.

Den irländska gangstern James ”Whitey” Bulger levde och verkade i Boston på 1970-talet. Han övertalas då av FBI-agenten John Connolly att samarbeta med FBI för att få den italienska maffian på fall. En sann historia om en ohelig allians som spårade ur och ledde till att Whitey blev en av de mäktigaste och mest hänsynslösa gangstrarna i Boston genom tiderna.

En idealistisk ung advokat som arbetar för ett underutskott i kongressen under det sena 1950-talet upptäcker att frågesportsprogram på TV manipuleras. Hans utredning fokuserar på två deltagare i programmet "Twenty-One": Herbert Stempel, en kaxig arbetarklassjude från Queens, och Charles Van Doren, ättlingen till en av USA:s ledande författarfamiljer. Filmen är baserad på en sann historia.