Möt Alex Hitchens (Will Smith) - New Yorks bästa "dejtdoktor". Kärlek är vad han kan bäst, och han garanterar att drömtjejen blir din efter bara tre dejter. Albert Brennaman, (Kevin James) en man med otur i kärlek, anlitar dejtdoktorn Hitch och lyckas erövra sina drömmars kvinna, det vackra societetslejonet Allegra Cole (supermodellen Amber Valletta). Albert och Allegra verkar ha funnit varandra men när tidningskrönikören Sara Melas (Eva Mendes) misstänker att något inte står rätt till upptäcker hon hemligheten bakom Brennamans framgångar. Dejtdoktorns existens är avslöjad. Efter utförlig research gör hon sen den chockerande upptäckten att dejtdoktorn är Alex Hitchens, den charmerande unge man hon själv dejtar. Efter att ha avslöjats och löpt gatlopp i medierna måste Alex nu försöka rädda Albert och Allegras förhållande. Men kan han rädda sitt eget?

Joe Moore har en vacker fru, gott om pengar och ett jobb han älskar, han är tjuv. Under en kupp mot en juvelerarbutik, råkar Joe emellertid glömma att ta på sig sin ansiktsmask, vilket noga registreras av en övervakningskamera. Situationen blir inte bättre av att Joes brutale hälare har ett nytt, komplicerat uppdrag i kikaren. Det gäller nämligen att stjäla en stor guldlast, som finns ombord på ett schweiziskt flygplan.