Efter sin skilsmässa vill en lärare ge livet – och kärleken – en nystart, och anmäler sig till en överlevnadsvandring tillsammans med en brokig skara deltagare.

Historien om collegekärleksparet Gatsby och Ashleigh vars planer om en romantisk helg tillsammans i New York City går om intet lika snabbt som solen går i moln och blir till regn. De två skiljs snart åt och får på varsitt håll uppleva en rad slumpmöten och komiska äventyr. Under den drömlika och regniga dagen i New York upptäcker Ashleigh att hon kanske inte är den som hon trodde att hon var och Gatsby inser att även om man bara lever en gång så räcker det om man bara hittar rätt person.

Inget är vad det verkar när en ung kvinna följer med sin nye pojkvän för att besöka hans föräldrar på deras ensliga bondgård.