En datorprogrammerare bestämmer sig för att bli tjuv. Och när han börjar göra några större inbrott blir han jagad av en försäkringsutredare. Han träffar också en kvinna som blir hans medbrottsling.

SHE'S FUNNY THAT WAY är historien om Izzy (Imogen Poots), en "call girl" med drömmar om Broadway. Owen Wilson spelar regissören Arnold Albertson som bokar Izzy och blir förtjust i den målmedvetna unga kvinnan, vilket leder till att natten slutar med att han betalar henne 30 000 dollar för att aldrig prostituera sig igen. Izzys lycka fortsätter då hon får provspela mot stjärnan Delta Simmons (Kathryn Hahn) för en Broadway-föreställning som Deltas make - samme Arnold - regisserar. Till råga på allt fattar även pjäsens manusförfattare Joshua (Will Forte) tycke för Izzy, vilket inte går hand i hand med att han redan dejtar den excentriska Jane (Jennifer Aniston), Izzys psykolog.

Howard Bannister och hans fästmö är i San Francisco för att söka bidrag till Howards musikforskning. På hotellet dyker den vilda, avhoppade collegestudenten Judy upp och förvirrar Howard. Hans välorganiserade tillvaro vänds upp-och-ner och han hamnar i en härva av stulna juveler, förväxlat bagage och hemliga agenter.