Drömmaren Larry har förlorar sitt livs kärlek, som ska gifta sig med stadens coolaste kille om tio dagar. I ett desperat försök att vinna tillbaka henne anmäler sig Larry som frivillig i hennes arbete med stadens barn.

Alana lämnade sin hemstad i Florida - och sin high school-pojkvän Kai - för att gå på college och flyttade aldrig tillbaka. Nu jobbar hon med att utveckla en dejting-app och har träffat sin pojkvän Evan genom den. Men när hon nu återvänder till Florida för att hälsa på familjen får hon överraskande nyheter från sin pappa som ställer tillvaron på ända.