Claire (Jennifer Aniston) blir fascinerad av ett självmord och inleder en relation med den döda kvinnans man, samtidigt brottas Claire med sitt egna svåra förflutna.

Den världsberömde modefotografen Colin Mead är sinnebilden för en playboy. Han är snygg, självsäker och framgångsrik… framför allt när det gäller kvinnor. Han lever livets glada dagar och låter sig inte snärjas av någon. Han vill inte ha något – eller någon – som håller honom fast och han vill inte ha några bekymmer. Han verkar ha precis allt han önskar, allt utom kärlek. Men å andra sidan är kärlek inte något som Colin saknar eftersom han inte tror på kärleken. Faktum är att han ägnat hela sitt liv åt att hålla sig så långt som möjligt ifrån allt som påminner om kärlek. Men allt förändras då Colin återvänder till sitt föräldrahem när hans yngre bror ska gifta sig. Plötsligt ställs han öga mot öga med det förflutna. Och med en rad före detta flickvänner…

När en perfektionistisk reklamchef får problem med kärlekslivet inleder hon en resa för att upptäcka sig själv som börjar med ett radikalt frisyrbyte.