En ung man dyker upp i New York City och påstår sig vara Don Juan, världens största älskare, på jakt efter sina drömmars kvinna. Han möts naturligtvis av misstro, men hans inverkan på alla som träffar honom, speciellt kvinnor, får folk att tvivla.

När den försiktige Reuben Feffers (Ben Stiller) nyblivna fru dumpar honom under deras smekmånad, till förmån för en vältränad dykinstruktör, går alla hans planer om ett lugnt och kärleksfullt liv i kras. Han springer av en slump in i den äventyrslystne barndomsvännen Polly (Jennifer Aniston) som drar med honom in i en värld av extrema sporter, kryddstark mat, illrar och salsa... vilket får ödesdigra konsekvenser. Kan kontrollfreaket Reuben verkligen förändras och endast leva för stunden?

15-årige Eugene gör allt för att upptäcka livets mysterier, men hans familj gör allt för att de ska förbli hemliga. Trots detta lyckas han hålla sina favoritintressen – baseball och tjejer – vid liv.

New York City, sommaren 1994. Haschlangaren Luke Shapiro försöker komma på ett sätt att lösa sina föräldrars ekonomiska kris, minska sin depression och ha sex innan han börjar plugga på college. Han lyckas byta till sig terapitimmar mot marijuana hos psykiatrikern Squires, vars äktenskap befinner sig i kris, samtidigt som han blir huvudlöst kär i Squires styvdotter.

Skratten duggar tätt i denna vilda komedi där både Tim Allen (Jultomen) och Martin Short (Brudens Far 1 & 2) finns med i huvudrollerna. När den framgångsrika mäklaren Michael Cromwell (Allen) åker till Amazonas djungler för att få sin frus underskrift på skilsmässopapperna. Här får han sitt livs överraskning, när han får veta att han har en 13-årig son som uppfostrats tillsammans med infödingarna! Michael går med på att ta med sig sin son hem till sin egen "djungel", New York City och upptäcker snabbt att tonåringen har mer kunskaper med att blåsa i rör än att umgås socialt?och det är upplagt för massor av hysteriska konflikter?