Ett offentligt fiasko på ett mediaföretag i New York tvingar Samantha Fink, en alkoholist i 20-årsåldern, att ta den enda chansen hon har att bli nykter och undvika att hamna i fängelse: hon flyttar hem till sin dominanta mamma Carol. Tillbaka i Stor-Boston börjar Sam om sitt liv och tar ett jobb i den lokala livsmedelsbutiken, samtidigt som hon är omgiven av allting som triggade henne att en gång börja dricka. Konfronterad med kvarlevorna från sitt gamla liv, däribland sin perfekta före detta bästa väninna, som nu dejtar Samanthas ex, försöker Sam komma ifrån sitt eget värsta jag och hitta sitt bästa jag. Typ.

Ichabod Crane vaknar upp från döden 250 år in i framtiden, där han måste lösa ett mysterium som går tillbaka till den amerikanska unionens grundare. På grund av en blodförbannelse på en slagfält under revolutionen återupplivas den ökända huvudlösa ryttaren tillsammans med Crane, och den mordiska ryttaren ger sig ut på en blodtörstig räd i dagens Sleepy Hollow. Ichabod inser att han måste agera snabbt eftersom den huvudlösa ryttaren bara är den första av apokalypsens fyra ryttare. Kriminalaren Abbie Mills har erfarenhet av övernaturliga upplevelser och börjar samarbeta med Crane för att försöka stoppa en allt brutalare cirkel av ondska.